Bobby’ego Deola odważył się Bollywood z filmem „Barsaat” z 1995 r., w którym zagrała także Twinkle Khanna. Z obiecującym początkiem zagrał w wielu innych znanych filmach Bollywood, takich jak „Gupt”, „Soldier”, „Badal” i „Ajnabee”. W połowie 2000 roku jego kariera uległa pogorszeniu. Po zbyt wielu niepowodzeniach kasowych zdecydował się rzucić aktorstwo.
Po długiej przerwie Bobby powrócił w 2017 roku z „Poster Boys”, którego reżyserem był Shreyasa Talpade’aNa początku tego roku Shreyas opowiadał o swoich doświadczeniach związanych ze współpracą z Bobbym w okresie zmian. W rozmowie z Siddharthem Kannanem wspomniał, że kiedy udał się do Bobby'ego, aby nakręcić film, był w trudnym momencie; minęły cztery lata, odkąd pracował. „Bobby był na najniższym poziomie w historii. Powiedział: «Maine kaam nahi kiya, mujhe pewność siebie nahi hai, kya karun»” – wspomina Shreyas, który zauważył, że całe pierwsze spotkanie przebiegło bez narracji ze względu na nastawienie Bobby'ego.
Jednak Shreyas nalegał i następnego dnia wrócił, aby przesłać scenariusz. Stopniowo przywracał Bobby’emu tę iskrę, by znów mógł działać. Następnego dnia był mile zaskoczony, gdy zobaczył odmienionego Bobby’ego, który przyszedł na sesję czytelniczą z przystrzyżoną brodą. „W tym momencie poczułem, że odzyskałem mojego starego Bobby'ego Deola” – zauważył Shreyas.
Był entuzjastycznie nastawiony do współpracy z Sunny Deolem i raportami dotyczącymi długiego harmonogramu zdjęć. „Nakręcenie filmu zakończyliśmy w 30 dni. Sunny uczestniczyła w zdjęciach przez 26 dni. Zgłaszał się wcześniej, gotowy do zdjęć na czas” – powiedział.
Przejdźmy szybko do roku 2023. Lata te okazały się niezwykle owocne dla rodziny Deol. Podczas gdy SunnyMost 2' dał branży megahit, Bobby otrzymał brawa za swój występ w produkcji Sandeep Reddy Vanga 'Zwierzę”, która zebrała prawie Rs. 900 crore w światowym box office.
Ranbir Kapoor wyznaje, że onieśmielała go sylwetka Bobby'ego Deola w „Animal” i mówi: „Ja i mój trener myśleliśmy, że już nas nie ma”
