Kelsey Grammer znany jest z roli jednej z najczystszych postaci w telewizji, ale sam mężczyzna nie dorównuje pod tym względem Frasierowi Crane’owi. Zwłaszcza w latach 80. aktor został aresztowany za przestępstwa narkotykowe i jazdę pod wpływem. W pierwszym przypadku, jak Los Angeles Times Donoszono o tym w 1990 roku, że Grammer otrzymał 90 dni aresztu domowego, który trwał nadal, gdy występował w roli doktora Crane’a w filmie „Na zdrowie”. (Pozwolono mu opuścić dom na potrzeby filmowania). Jednakże w sprawie DUI Grammer został skazany na 30 lat więzienia za nieuczestniczenie w nakazanym przez sąd programie przeciwdziałania alkoholizmowi po aresztowaniu za jazdę pod wpływem alkoholu w 1987 r. Został skazany na karę dwa dni w areszcie. Grammer faktycznie poszedł do więzienia, ale według „Los Angeles Times” „został zwolniony po 14 dniach z powodu przeludnienia w więzieniach”.
W takim razie trudno sobie wyobrazić Frasiera Crane’a wykonującego taką pracę. Ale te wydarzenia z życia Grammera naprawdę się przydały, gdy dostał szansę zagrania jednej ze swoich najbardziej ukochanych postaci: Boba Sideshow w „The Simpsons”.
Odcinki Sideshow Bob są jednymi z najlepszych w historii „Simpsonów”, a Grammer szybko uczynił tę postać swoją własną; Jego donośny głos i wyraźna deklamacja stanowią absurdalne zestawienie z błazeńską prezencją i wyrafinowanym zachowaniem Boba. Jak się jednak okazuje, pobyt w więzieniu pomógł także Grammerowi w jednym konkretnym odcinku, w którym bohater doznał przemocy podczas pobytu za kratkami.
Kelsey Grammer przez chwilę nie potrzebowała zbyt wiele wskazówek w przypadku „Simpsonów”.
Sideshow Bob jest główną częścią „Simpsonów”, a ostatnio został pokazany także w sezonie 36 (podczas odcinka, w którym spędza wakacje z tytułową rodziną). Ale jak w przypadku większości rzeczy związanych z „Simpsonami”, najlepsze odcinki z tą postacią pochodzą z pierwszego sezonu.
w swojej książce „Tajemnice Springfield” Scenarzysta i były showrunner Mike Reiss wspomina konkretny odcinek z tych wczesnych sezonów, który zawierał scenę, w której Sideshow Bob był wciągany do celi więziennej. Podczas sesji nagraniowej odcinka poprosił Grammera o wydanie specjalnego dźwięku, na który aktor wydawał się gotowy. Według Reesa:
„Kelsey jest tak samo mądra jak postacie, które gra – nigdy nie pisaliśmy tekstu o Bobie Sideshow tak ezoterycznym, żeby nie mogła go zrozumieć. I choć nie jest tak zła jak Bob, Kelsey jest zagorzałym republikaninem. A Sideshow Podobnie jak Bob, spędził trochę czasu w więzieniu w latach osiemdziesiątych, reżyserowałem dla niego scenę, w której Bob został wepchnięty do celi więziennej i powiedział: „Chcę, żebyś zrobił ten hałas Jesteś bity przez policję. – Och, mogę to zrobić – powiedział z uśmiechem.
